转眼到了十四，天还没亮，赖大家的就来请。贾母高兴，就带上王夫人、薛姨妈、宝玉姊妹，到赖大的花园坐了半天。外面大厅中，薛蟠、贾珍、贾琏、贾蓉等都来了。赖大请了几位现任官员及大家子弟作陪。其中有个柳湘莲，薛蟠见过一次，听说他最爱串戏，而且都是串生旦风月戏，就误以为他是风月子弟，只恨无由相识。贾珍等也久慕他的名，酒盖住了脸，就请他串了两出戏。卸了装，几个人移席一处，说东道西。
柳湘莲原是世家子弟，父母早丧，读书不成，生性豪爽，不拘小节，耍枪舞剑、赌博吃酒，甚至眠花宿柳、吹笛弹筝，无所不为。因他年轻貌美，不知底细的人往往认为他是优伶一类。薛蟠一见他，又旧病复发，只想与他唱“**”。他正急不可耐，赖大的儿子赖尚荣却对柳湘莲说：“宝二爷吩咐，他有话跟你说。你等一下，待我叫他出来。”就命一个小厮往里传话，悄悄请宝二爷出来。不一时，宝玉来了，与柳湘莲拉着手到侧书房坐下。宝玉问：“到秦钟坟上看了没有？”柳湘莲说：“今年雨水大，我去看了，见冲得不像样子，就雇了两个人，收拾好。”宝玉说：“怪不得。上月我们的池子里结了莲蓬，我摘了十个，让茗烟到坟上供他，回来说又新了。我只恨整天圈在家里，一点做不得主。”柳湘莲说最近他要出游，没有一定的去处，得三年五载才能回来。宝玉叮嘱他走时一定说一声，好为他饯行。柳湘莲已看出薛蟠不怀好意，让宝玉先出去，他设法避开薛蟠。
柳湘莲来到大门前，见薛蟠正在闹：“是谁放小柳儿走了？”柳湘莲恨不能一拳打死他，又碍着赖尚荣的面子，忍了又忍。薛蟠见到他，踉踉跄跄地走来，一把拉住，眉开眼笑地问长问短。柳湘莲看他那丑态，心里直恶心，心生一计，故意曲意逢迎，把他拉到僻静处，说：“你要真心和我相好，可到我家来。咱们一齐走不方便，我先走，你坐一会儿再到我家找我，可不许带一个人。”薛蟠乐得不知怎么好了，说：“我不认识你家，怎么找？”“我家在北门外，我在北门外桥头等你。”说完，柳湘莲拉薛蟠回到席上，吃几杯酒，他先溜了。薛蟠又吃了几壶，溜出来，吩咐小厮几句话，骑上马，直奔北门。
贾珍不见了二人，让人寻找，四下没有。门前家人说：“恍惚奔北门去了。”薛蟠的小厮平日怕他，也不敢去找。贾珍见天色渐晚，放心不下，命贾蓉带人出北门寻找。下桥二里多，忽见一个芦苇坑，薛蟠的马拴在路边树上。众人来到树下，听到芦苇坑中有人呻吟，寻了进去，见薛蟠衣衫破烂，鼻青脸肿，正在泥水中挣扎，浑身上下滚得泥母猪一般。贾蓉已猜个分，命人把他搀起来，揶揄地说：“薛大叔天天，必是龙王要招你为驸马，你碰到龙犄角上了。”薛蟠羞得无地自容，上不去马，贾蓉命人到关厢雇了一乘小轿，让他坐上，抬进城。贾蓉还要把他往赖府抬，他百般央告，求贾蓉千万别抬他去，也不要说他这般模样。贾蓉才让送他回家，自己回到赖家，向贾珍说了。贾珍也知是湘莲打的，笑着说：“他该吃个亏。”
薛姨妈与宝钗回到家，见香菱的眼红肿着，问明原因，忙来看望，见薛蟠虽浑身是伤，并未伤筋动骨。薛姨妈又疼又恨，骂一阵薛蟠，又骂一阵柳湘莲，想告诉王夫人，派人捉拿柳湘莲。宝钗劝她不必惊天动地，朋友们喝醉了，翻脸打架是常事，她哥不过多挨了几下，不如过数天，请珍大爷、琏二爷出面，备下酒席，请来柳湘莲，让他当众向哥哥赔个不是，事情就完了，若是告诉姨妈，四处拿人，倒显得薛家依官仗势，欺压平民。薛姨妈说宝钗想得周到。宝钗认为哥哥不服妈妈管，就该吃这样的亏，吃过几次也许会改好呢。
薛蟠浑身伤痛难忍，大骂柳湘莲，又要报官拿人，又要派人拆他家的房子。薛姨妈只好说，柳湘莲酒醒后，后悔不及，连夜潜逃了，薛蟠才无话说。他羞于见人，托病不出。到了十月，各铺的伙计家在外地的，算年账回家。有个张德辉，自幼在薛家当铺当伙计，如今是总管，今年也要回家，明年春上再来。他向薛蟠说，先派他大儿子照料门面，他明年端午前回来，贩上些纸扎、香扇及香料，除去关税与路上开销，可得几倍利息。薛蟠正难见人，想出去躲个一年半载。再说文不文，武不武，虽做买卖，连秤都不会认，不如弄点本钱，跟张德辉走一趟，一来躲羞，二来游山玩水。
想好，他先跟张德辉说了，晚上又去跟母亲商量。薛姨妈怕他出去，更无人约束，赔了本钱事小，别闯下大祸来，不让他去。他就说母亲只会抱怨他不学好，他想成人立事了，偏又不放他去，将来怎么办？就赌气回屋睡了。薛姨妈命人接回宝钗，把薛蟠要出去经商的事说了。宝钗认为，张德辉是老伙计了，忠实可靠，是个经商老手，哥哥有他照应，生意上不会吃亏。再说哥哥无法无天，不过是仗着亲戚朋友的势力；到了外面，人生地不熟，举目无亲，也难以横行霸道，拼着赔个千把银子，让哥哥历练历练也好。薛姨妈点头称是。次日，她命人请来张德辉，在书房中摆下酒席，让薛蟠陪客。她在后廊下，隔着窗子拜托张德辉照料薛蟠。张德辉满口答应，说十四日是远行吉日，请大世兄准备好，十四日一早出发。薛姨妈安排好跟随的人役，雇好长行骡子，备好马车，到了十三日，让薛蟠到各亲戚家辞行。十四日一早，薛蟠跟张德辉走了。
薛家少了许多男仆，薛姨妈就命把各屋的贵重东西收好，把薛蟠的屋锁了，让香菱跟她睡。宝钗就让香菱跟她去做伴，晚上做针线不寂寞。香菱早想到大观园中去住，只是没有机会，正合了心意。薛姨妈就答应了。宝钗领上香菱，从贾母起，一一拜过。平儿说琏二爷有病，就没见凤姐儿，托平儿捎个话，好安排打更守夜的婆子园里添个人，便于照应。
其实，贾琏并没生病，而是让贾赦重打了一顿。原来，贾赦酷爱搜集有名人题咏的古扇，听说有个石呆子收藏了许多把，就让贾琏去买。贾琏去了几次，石呆子却说一千两银子一把都不卖。贾雨村知道此事，就捏造个罪名，把石呆子下了狱，抄了家，抄出的古扇都献给贾赦。贾赦怪贾琏没本事，打得他皮开肉烂。石呆子一气之下，上吊自尽了。
吃过晚饭，宝钗去贾母处了，香菱来到潇湘馆，见黛玉已好多了，请黛玉教她作诗。黛玉要她拜师，她就拜黛玉为师。黛玉讲了律诗的一般规律，怎样起承转合，怎样用韵，怎样对仗，怎样平仄。如果有好句子，连平仄虚实都不讲究，词句不必修饰。学诗切忌师法某一人，应兼收并蓄，先把唐朝王维的五言律诗、杜甫的七言律诗、李白的七言绝句读熟，再把东晋陶渊明等人的古诗看一遍，不出一年工夫就是诗翁了。她向黛玉借了一本王维的五言诗集，回到蘅芜院，就在灯下苦读。宝钗几次催她睡觉，她也不睡，只好由着她。没几天，她找黛玉换书，黛玉要她谈谈心得，讨论一下，有利于提高。她就侃侃而谈，说了体会。宝玉、探春来了，都听她讲。宝玉赞她已得作诗的“三昧”，探春要邀她入社。她说探春打趣她，探春、黛玉说她们也是玩的，出了这园子还怕人笑话。宝玉说不必自暴自弃，门客听说园中起了诗社，找到他，他抄了一些诗，人人叹服，要刻版印刷呢！探春、黛玉责怪他不该把女孩儿的笔墨传出去。宝玉笑着说：“要是不把闺阁中诗传出去，谁知道历史上有那么多女诗人？”
惜春派人请去宝玉，香菱换了杜甫的诗集，黛玉让她以“月夜”为题，用“十四寒”韵作一首诗。香菱回去，苦想一阵，写下两行，看几首杜诗，弄得茶饭无心，坐卧不宁。宝钗劝她不必自寻烦恼，再这样就成呆子了。她终于作出一首，宝钗认为不好，让她请教黛玉。黛玉看了，认为她读的诗少，思想受束缚，再作一首，只管放开胆子作。