作为一名顶级纨绔，他和当地一名漂亮的德国女工（已婚）私会的行为被盖世太保怀疑是要搞破坏活动于是把他抓了起来。
然后就一口咬定他反na粹直接把他扔进了监狱！
但是盖世太保还是小瞧了波波夫的家世。
在捷成四处奔走想要救他出狱无果后联系了波波夫的父亲，而波波夫的父亲直接打通了南斯拉夫首相的电话让首相帮他救儿子，而南斯拉夫首相又直接打通了盖世太保头子赫尔曼-戈林的电话。
然后波波夫就这么被释放了……
不过他也就因为这个事情离开了德国回到了南斯拉夫成为了一名律师继续过上了朴实无华的纨绔生活。
但是他不后悔这段经历：毕竟他结识到了人生最好的朋友约翰-捷成。
结果他回国没三年的1940年2月，突然接到捷成的电报，让他去塞尔维亚见面！
两人见面后捷成说明来意：原来战争开始后盟军封锁了北海。捷成的船队无法通航，而南斯拉夫不在封锁范围，如果有南斯拉夫航运许可证，他的船队就可以摆脱危机。
波波夫一听：就这么点儿事儿？交给我了，而且我和南斯拉夫的几个航运大佬也有交情，你们可以一起合作挂南斯拉夫的旗帜跑船。
然后他只用了两周时间就搞定了这一切。
这件事情过后捷成又说了自己遇到的第二个麻烦，说他现在是德国国籍所以被拉去服兵役，但是阿勃维尔（就是那个神奇的德国情报机构）找到他，说如果他能提供一些有用的情报可以让他免除兵役还给他一个情报人员的身份，然后德国人希望他能提供一些法国亲德政客的名单。
波波夫一听，这事儿好办，只需要把法国政客的履历言行收集判断一下，就会找到谁是里面的亲德派。然后他发动家族人脉收集资料，迅速的写了一份亲德法官官员名单——其中就包括贝当元帅，也就是后来法国投降后的维希法国元首。
这个情报递上去没多久，捷成又带着德国驻南斯拉夫大使馆武官找到了波波夫，这次目的明确：我们需要英国的情报。
波波夫这才明白，原来自己是被捷成拖下了水！
这个事情让他百思不得其解，毕竟捷成非常的恨na粹，而他自己更不用说，那么捷成为什么会给na粹服务？
最后捷成他的答案是：如果想摧毁一个组织最好的办法是什么？
波波夫心领神会，直接加入了德国情报机构，然后跑去英国大使馆，把自己最近的遭遇说了一下，然后问英国人：你们对我加入阿勃维尔有什么看法？
英国人经过漫长的会议研究后终于明白了波波夫的意思，然后让他告诉德国人说‘丘吉尔好战成性已经引起英国民众不满，很多政客组成了反丘吉尔联盟准备和德国谈判’这样的假情报。而波波夫也很快进入角色，在两个国家的情报机构之间来回穿梭。
于是英国有了一个打入德国的谍报人员‘侦察兵’，而德国也有了一个打入英国的谍报人员‘伊万’。
事实上007小说里有不少情节都是波波夫的真实经历。
比如说他在阿勃维尔里的直属上司是冯-卡尔斯托夫。
这哥们是个样板极的德国人，严谨、细致，为了摸清波波夫的底还让自己的美女秘书去侦察了一下。结果她的女秘书确实摸清了波波夫的‘底’，而波波夫直接打入了女秘书的内部反而套了不少情报出来。
真以为‘南斯拉夫第一花花公子’的名号是吹出来的？
在经受过考验后，德国人把他派往伦敦，随身携带的除了间谍相机、隐形墨水之外的特工工具外，还有五张调查问卷。
问：谁家的情报是用‘调查问卷’形式发布的？答：人类历史上最奇葩情报机构阿勃维尔！
他们的调查问卷绝对符合世界对德国人的刻板印象，详细到了极致！比如‘某地驻兵人数、军官姓名、履历、冲锋枪数量、步枪数量、迫击炮数量’等等等等。情报人员只需要往里面添数就行……
德国人给波波夫的任务就是找到英国国内丘吉尔的反对者，收集地方军事信息等等，而到达伦敦后波波夫直接去和军情六处的领导开了个小会。
然后波波夫就和英国人一起研究给给德国人提供的各种情报。
这些情报里有一些是绝对真实的，比如说他们会让波波夫给德国人提供英吉利海峡鱼雷布防图——反正德军也要扫雷，给他们真情报、假情报区别不太大，
但是他又严重夸大了英国陆军的规模，凭空造出了十五个师的‘英国陆军’，而且各种拍摄假照片，让德国人相信英国已经列装了三万多支反坦克火箭
就在这种图文并茂的假情报下，德国人彻底相信了他的话，于是放缓了进攻脚步，对小胡子的西线战略产生巨大影响。
等他从英国回到里斯本的时候，受到了德国的隆重嘉奖！
对他的表现那真是德国人也满意，英国人也满意……
不过英国人也比较担心一件事情——波波夫实在是太‘狂野’了，估计他的女人能组成一个师！这个作风完全不像是一个间谍。
于是他们就派去一名叫金-菲尔比的高级间谍去里斯本监视他一段时间——没错，就是那个人类史上最成功的间谍之一，英国人恨之入骨的苏联间谍。
在监视了一段时间后，金菲尔比对波波夫的疯狂吐槽同时出现自克格勃和军情六处领导的办公桌上，在那份报告里，金菲尔比疯狂吐槽波波夫，说他就是个人形泰迪，几乎不会放过任何一个出现在他面前的女人。
不过波波夫对自己的行为却振振有词：我本来就是个花花公子，如果我不花花了那不就露馅了？花天酒地的生活我过得也很痛苦啊，但是我那是为了掩饰我自己的身份。我这么做都是为了国家！
这样的生活一直到德国入侵南斯拉夫为止。
那时候他和家人失去联络心情沮丧，正好碰到一个嘲笑南斯拉夫的人，于是把对方痛殴一顿。
因为这个事情德国人把他抓了起来怀疑他对德国的忠心。
这时候两个人帮了他，一个是他的老上级冯-卡尔斯托夫，他为波波夫疯狂求情，说他是难得一见的好特工，另外一位就是捷成，他找到了波波夫的家人并且把他们送去了安全的地方。本来波波夫还因为捷成脱自己下水的事情心有埋怨，但是经过这事情后他对捷成彻底没有任何芥蒂！
但是问题是因为这个事情德国队波波夫也产生了信任危机，本来波波夫是负责欧洲的工作，因为这件事情他们把波波夫派到了漂亮国。
那时候漂亮国还没有参战，但是不代表今后不会参战，先去打探打探。还给了他八万美刀的活动经费——放到今天差不多是三五百万美刀吧。
但是就在他要动身的时候，发现自己被人给盯上了！
盯上他的人是军情六处的一个菜鸟特工，名字叫伊恩-弗莱明。
波波夫发现被盯梢后故意带着伊恩-弗莱明前往了当地一家豪华赌场，并且一把赌博就豪掷了五万美刀引得全场一片惊呼。
n年之后，那位叫伊恩-弗莱明的菜鸟特工写了一本书，开头就是‘凌晨三点，赌场的气味、烟雾和汗水令人恶心，高强度的赌博所产生的灵魂侵蚀变得令人难以忍受，感官由此苏醒并开始反抗’。
这本书的名字叫做《皇家赌场》，也就是007小说系列的开山之作。而本书开始的章节，就是记录当时他还是一名特工时候看到的波波夫在赌场一掷千金的样子。
关于那场赌局的结果？
伊恩弗莱明说波波夫输了，但是波波夫自己却说自己并没有输。
这个结果并不重要，但是波波夫在赌场里的潇洒形象给弗莱明留下了终身难忘的印象，这才有了后来的《007》系列小说。